Олег Николаевич Жигилей родился 5 октября 1966 года в городе Фрунзе Киргизской ССР. В 1987 году окончил Московское высшее пограничное командное ордена октябрьской революции Краснознаменное училище КГБ СССР им. Моссовета, в 1994 году – Краснознаменный институт им. Ю.В.Андропова службы внешней разведки России. С 1983 по 1995 год проходил службу в Вооруженных силах (Выборг, Ленинградская область).
С 1995 по 1997 год работал помощником главы администрации Выборгского района Ленинградской области, с 1997 по 2000 год - руководителем аппарата администрации Выборгского района Ленинградской области, с 2000 по 2008 год - заместителем главы администрации по административно-правовым вопросам Выборгского района Ленинградской области.
В 2008 году назначен заместителем руководителя Управления Федеральной службы по надзору в сфере природопользования по Ленинградской области. С 28 октября 2008 года - руководитель Управления Федеральной службы по надзору в сфере природопользования по Ленинградской области.